In parecchie fonti cinquecentesche e settecentesche si fa riferimento a San Caloiro, dove vi è il fiume Pantacus, così chiamato da Tolomeo (II sec d. C.), Virgilio (I sec a.C.) e Ovidio (I sec. a.C.). 

Nel volume "Méthode pour étudier la geographie" dell’abate Lenglet de Fresnoy del 1768, nel capitolo dedicato alla Sicilia, troviamo un elenco di colonie greche alle quali sono affiancati i toponimi delle località considerate all’epoca ad esse relative. 

Associato alla località di San-Caloiro abbiamo la colonia di Trotylum. All'interno della tenuta sono presenti, oltre ad alcune tombe del X-IX secolo a.C., anche una grotta dello stesso periodo, che fu luogo di culto e che, in epoca bizantina,  pare abbia ospitato San Calogero nel suo viaggio verso Sciacca. ​Proprio dal presunto passaggio del Santo su queste terre ebbe origine il toponimo che appare sui documenti quando Riccardo Passaneto, nobile di origine Normanna, fonda la commenda, così chiamata, dell'ordine cavalleresco di San Giacomo della Spada.

Di essa faceva parte anche il Castello, rappresentato dal Camilliani nel XVI secolo, oggi , purtroppo, distrutto. Nel 700, la commenda fu concessa in enfiteusi ai Gaetani principi di Cassaro e marchesi di Sortino, avi per via femminile dei Matarazzo che ne vennero finalmente in possesso a metà ottocento. 

​La Masseria fortificata del feudo era stata ricostruita immediatamente dopo il terremoto del 1693 sulle rovine della commenda del XIV secolo, ma si trovava in cattive condizioni già all'nizio dell'ottocento.

Venne quindi ristrutturata e l'ala est trasformata in casa padronale. Il resto dei fabbricati restò com’era in origine, chiesa compresa, ma altri annessi furono aggiunti dando alla struttura il suo attuale aspetto di borgo. Con il passare del tempo, la casa venne abitata sempre più frequentemente, non solo per le esigenze amministrative del feudo, ma anche perché venne eletta come luogo di villeggiatura prediletto da molti membri della famiglia.

Questi vi risiedevano per lunghi periodi assecondando ciascuno la propria passione: la caccia, l ́equitazione o il giardinaggio. La tenuta è rimasta riserva di caccia fino agli anni settanta e ospita ancora l’omonimo allevamento di cavalli da sella, uno dei più antichi esistenti in Sicilia.

La Commenda di San Calogero è oggi sottoposta a vincolo storico, architettonico ed archeologico ed è inscritta all'associazione delle dimore storiche italiane.